Từng 7 lần đánh bại đối thủ người Đan Mạch Caroline Wozniacki trong 8 cuộc đối đầu trước đây, Serena đầy tự tin bước vào trận bán kết thứ nhất WTA Cincinnati. Tuy vậy, trước một Wozniacki đang có được chuỗi trận ấn tượng trên mặt sân cứng mùa này, Serena nhanh chóng bị mất đến ba bàn cầm giao bóng, để thua nhanh ván đầu tiên 2-6 trước đối thủ hạt giống số 12 của giải.

Trước nguy cơ bị đánh bật khỏi Cincinnati cũng như kế hoạch chinh phục cụm giải Bắc Mỹ 2014 (US Open Series) bị phá sản, Serena thi đấu chắt chiu hơn, đòi lại đủ ba break để thắng ván thứ nhì cũng với điểm số 6-2, san bằng cách biệt trận đấu. Tiếp đà hưng phấn, tay vợt số 1 thế giới thắng luôn ván quyết định ở điểm số 6-4, kết thúc luôn trận đấu và giành quyền lọt vào trận chung kết WTA Cincinnati 2014.

Không chỉ đứng trước cơ hội giành chức vô địch đầu tiên tại WTA Cincinnati sau năm lần tham dự, Serena còn vươn lên trở thành ứng viên số một của giải thưởng cụm sân Bắc Mỹ năm nay sau khi đã “bỏ túi” chức vô địch ở WTA Stanford, vào đến bán kết WTA Montreal và chung kết tại Cincinnati. Nếu tiếp tục thi đấu tốt ở giải Mỹ mở rộng khai mạc cuối tháng này, Serena sẽ có thêm 4 triệu USD tiền thưởng, bao gồm 3 triệu cho chức vô địch tại Flushing Meadow và 1 triệu cho người có thành tích tốt nhất cụm giải Bắc Mỹ.

Trận bán kết còn lại, Maria Sharapova có cơ hội giành chiến thắng ở "mỹ nhân đại chiến" khi đã dẫn trước Ana Ivanovic 5-4 ván quyết định đồng thời ở bàn cầm giao bóng thứ 10, “búp bê Nga” cũng đã hai lần chạm tay đến điểm thắng bàn, cũng là điểm thắng trận. Tuy nhiên, cô lại phạm lỗi giao bóng kép thứ 8 toàn trận, tạo cơ hội cho Ivanovic giành break, cân bằng điểm số 5-5. Tay vợt người Serbia sau đó thắng luôn hai bàn còn lại, kết thúc trận đấu ở tỉ số 6-2, 5-7, 7-5.

Từng thắng Ivanovic 8/11 lần đối đầu trước đây, thế nhưng Sharapova ngày càng gặp nhiều khó khăn ở những lần chạm trán cùng đối thủ người Serbia. Nếu như Masha đánh bại Ivanovic 3-6, 6-4, 6-1 tại trận chung kết WTA Stuttgart thì ngay sau đó, Ivanovic “đòi nợ” thành công bằng chiến thắng 6-1, 6-4 tại WTA Rome. Chiến thắng lần này, vì thế, càng trở nên ngọt ngào hơn cho Ivanovic khi cô có trận chung kết thứ tư ở mùa giải năm nay.

Ở giải nam, hạt giống số 6 David Ferrer giành suất vé chung kết đầu tiên khi đánh bại đối thủ người Pháp Julien Benneteau với tỉ số 6-3, 6-2 ở bán kết. Chiến thắng của Ferrer dễ dàng hơn dự kiến rất nhiều khi anh chỉ cần 71 phút để kết thúc trận đấu, đánh bại Benneteau lần thứ 6 sau mười lần đối đầu.

Lần đầu tiên vào đến bán kết sau 11 mùa liên tiếp tham dự giải đấu thuộc hệ thống Masters 1.000 tại Cincinnati, Ferrer đã làm hơn mong đợi để vào đến trận chung kết trên đất Mỹ,