Trước khi bước vào trận bán kết Mỹ mở rộng gặp Djokovic, Nishikori bị đánh giá kém hơn rất nhiều về đẳng cấp. Thêm vào đó là yếu tố thể lực khi tay vợt người Nhật phải trải qua hai trận đấu rất vất vả trước Raonic và Wawrinka. Tuy nhiên, điều đó không làm ảnh hưởng tới "tinh thần Samurai" của Nishikori khi anh đã có một trận đấu rất tuyệt vời trước đương kim á quân Mỹ mở rộng, Djokovic.

Bước vào set 1, Nishikori đã cho thấy quyết tâm của mình khi chơi hưng phấn và có được break đầu tiên của trận đấu ở game thứ 3 qua đó vươn lên dẫn trước 2-1. Nhưng cũng ngay sau đó, Djokovic có lại được break để san bằng tỷ số 2-2. Thế trận diễn ra cân bằn đến game thứ 7 thì một lần nữa Nishikori đã có được break quyết định. Bị dẫn 0-40, Nole chỉ cứu được 1 break trước khi bị Nishikori kết thúc game đấu bằng một cú trả giao bóng cực kì hiểm hóc.

Bị thua đầy bất ngờ ở set 1, Djokovic đã lấy lại sự tập trung trong set 2. Set đấu này hoàn toàn nằm trong thế chủ động của tay vợt người Serbia. Djokovic có được 2 break ở game thứ 4 và game thứ 6 và kết thúc set 2 với chiến thắng chóng vánh 6-1. Qua đó, đưa trận đấu trở về thế cân bằng 1-1 sau hai set. 

Bước vào set 3, thế trận diễn ra rất cân bằng cho đến game thứ 8. Một game đấu quá xuất sắc của Nishikori với pha bóng cuối là cú trả giao bóng hiểm hóc của tay vợt người Nhật Bản đã giúp anh có được break ở game đấu này. Tuy nhiên, Djokovic ngay lập tức đáp trả bằng việc cân bằng 5-5 rồi 6-6 và cả hai tay vợt phải phân định thắng thua bằng loạt tie-break.

Trong loạt tie-break này, Nishikori đã chơi xuất sắc hơn khi anh có được 5 điểm từ Djokovic trong khi tay vợt người Serbie chỉ có được 3 điểm và giúp tay vợt  người Nhật có được chiến thắng 7-4. Dẫn trước 2-1 sau 3 set, Nishikori tràn đầy cơ hội đánh bại Djokovic để giành vé vào chơi trận chung kết. 

Bước vào set 4 quyết định, điềm gở cho Djokovic khi anh bị mất break ở ngay game đầu tiên. Đây cũng là set đấu ghi nhận khả năng phòng thủ và điều bóng về hai góc rất tốt của Nishikori. Mất thêm 1 break nữa ở game thứ 9, Djokovic phải nhận thất bại với tỉ số 3-6. Chung cuộc, Djokovic thua Nishikori 1-3 (4-6, 6-1, 6-7, 3-6) sau gần 3 giờ thi đấu.

Thống kê sau trận đấu cho thấy Djokovic giao bóng 1 giành điểm và trả giao bóng 1 giành điểm tốt hơn hẳn Nishikori, lần lượt là 80% và 33% (Nishikori 67% và 20%). Tuy nhiên Nishikori lại trội hơn ở những pha giao bóng 2 và trả giao bóng 2 giành điểm. Hơn nữa, khả năng cứu break thành công lên đến 69% đã giúp Nishikori đi vào lịch sử của Nhật Bản khi là người đầu tiên lọt vào một trận chung kết Grand Slam. 

Ở trận đấu sau đó giữa Federer và Cilic thì bất ngờ cũng đã xảy ra khi "Tàu tốc hành" dừng bước ở bán kết chỉ sau 3 set chóng vánh với tỷ số các set là 3-6, 4-6 và 4-6. Trong set 1, Cilic đã cho thấy những cú thuận tay rất mạnh và hiểm hóc khiến Federer phải vất vả chống đỡ. Ở game thứ 3, Cilic đã có chiến thắng với game trắng trước Federer để dẫn trước 2-1. Ngay sau đó, Cilic có được break và nới rộng khoảng cách thành 3-1. 

Tiếp đà hưng phấn, Cilic kết thúc set đấu bằng một cú ace ăn điểm trực tiếp với chiến thắng 6-3 ở set này. Bước vào set 2, Federer bị mất break ở ngay game đầu tiên. Cilic thi đấu cực kỳ ổn định và không cho Federer có cơ hội phát huy được những cú trái tay sở trường. Cilic nhanh chóng giành chiến thắng ở set 2 với tỷ số 6-4 để bước sang set 3 quyết định.

Bước vào set 3, khán giả có mặt trên khán đài mong chờ Federer sẽ làm nên điều thần kỳ với cú lội ngược dòng như anh đã từng làm trước Monfils ở tứ kết nhưng điều đó đã không xảy ra dù anh có được break ở game thứ 2. Nhưng ở game thứ 7, Cilic đã lấy lại được break. Sau đó, Cilic chơi ổn định và kết thúc set đấu với tỷ số thắng 6-4.

Thật đáng tiếc cho Federer và Djokovic không thể lên ngôi vô địch Mỹ mở rộng năm nay khi mà Nadal không thể tham dự. Trận chung kết Mỹ mở rộng 2014 sẽ là cuộc tranh tài lần đầu tiên giữa Cilic và Nishikori. Đây đều là trận chung kết Grand Slam đầu tiên trong sự nghiệp của cả hai tay vợt.