Kể từ sau khi chia tay nghiệp quần đùi áo số, Gattuso đã lập tức chuyển sang nghiệp cầm quân. Tuy nhiên trong vai trò mới thì cựu danh thủ người Italia lại không mấy 'mát tay' khi liên tục bị các đội bóng như Sion, Palermo sa thải trong một thời gian dài làm việc.

Tuy nhiên trong phát biểu trên Sky Sport Italia mới đây, Gattuso vẫn tỏ ra rất tự tin vào con đường đã chọn, thậm chí anh còn hẹn ngày trở lại Milan làm việc: "Tôi nghĩ một ngày nào đó tôi sẽ trở lại Milan với tư cách là một HLV, bởi vì đội bóng này chính là nhà tôi."

Bên cạnh đó Gattuso cũng tin tưởng rằng Milan sẽ sớm trở lại là chính mình dưới sự dẫn dắt của chủ tịch Silvio Berlusconi: "Tôi vẫn luôn giữ được mối quan hệ rất tốt với Berlusconi. Ông ấy luôn biết làm cách nào để hâm nóng phòng thay đò. Ông ấy luôn dành sự tôn trọng tuyệt đối với tất cả các cầu thủ."

Hiện Milan chỉ còn một mục tiêu duy nhất để chiến đấu trong mùa giải năm nay, đó là giành suất tham dự Europa League. Nhưng hiện họ cũng đang gặp rất nhiều khó khăn khi nhóm dự cúp châu Âu tới 5 điểm.