Diane Benchley và Oliver Warren từng có một mối tình đẹp như mơ ở Vienna. Nhưng câu chuyện cổ tích đột ngột kết thúc khi Oliver bỏ đi không rõ lý do. Oliver lúc đó chỉ là một kẻ tay trắng, kiếm tiền bằng cách chơi cờ bạc bịp trên khắp các sòng bài. Anh sợ rằng, mình sẽ phải lòng người phụ nữ quyến rũ, giỏi giang này và không kiềm được ý muốn kết hôn với cô. Anh không muốn đến với cô khi chẳng có gì chắc chắn để đảm bảo cuộc sống của hai người. Nhưng anh không ý thức được rằng, nỗi khổ tâm của anh, sự ra đi đường đột của anh đã giết chết một phần con người Diane.

Oliver quay về London, xin lỗi người bác già cả cho những lầm lỡ trước kia của mình, thừa kế tước hiệu Hầu tước Haybury và quyết tâm làm lại một cuộc đời mới. Nhưng số mệnh không tuân theo sự sắp đặt của anh. Oliver ý thức được điều đó ngay từ khi nghe tin Diane Benchley trở về Anh quốc. Cảm giác day dứt và vấn vương khiến anh buộc phải đi theo tiếng gọi của trái tim mình. Haybury chấp nhận trở thành cộng sự kinh doanh của Diane, tham gia vào kế hoạch điên rồ đầy mạo hiểm của cô.

Diane luôn cho rằng, bài bạc đã lấy đi nhiều thứ quý giá của mình. Và như một lời thách đố với số phận, cô quyết tâm chọn cách mở một sòng bài. Sự thành công của cô sẽ giống như một chiến thắng vẻ vang trước quá khứ chua xót luôn làm cô day dứt. Nhưng, Diane dù thông minh đến mấy cũng thiếu kinh nghiệm quản lý một sòng bạc, còn Oliver lại thừa hiểu biết về lĩnh vực này. Cô buộc phải tìm đến anh, vừa để thực hiện kế hoạch kinh doanh mình nung nấu, vừa như một cách "trêu ngươi" tình cũ - kẻ mà cô tuyên bố đã chẳng còn chút vấn vương nào. Trải qua nhiều sóng gió, Diane ngây thơ đã biết cách dùng mọi thủ đoạn để đạt được mục đích của mình. Điểm yếu duy nhất của cô, đó chính là sự lỡ nhịp của trái tim.

Oliver và Diane tưởng đã mất nhau, nhưng hai người đã "đánh cược" cả trái tim vào đối phương. Nhờ đó, họ tìm được hạnh phúc viên mãn. Đánh cược với tình yêu không chỉ kể câu chuyện lãng mạn, đó còn là thông điệp về lòng vị tha trong tình yêu.