Nguyễn Đăng Cảo sinh năm 1614, người làng Hoài Bão (tức gọi là làng Bịu) huyện Tiên Du trấn Kinh Bắc, nay thuộc xã Liên Bão huyện Lên Sơn tỉnh Bắc Ninh. Tương truyền ông thông minh từ thuở nhỏ, năm 13 tuổi, đọc sách một lượt là thuộc hết, được mọi người gọi là thần đồng. Tính cách ông cũng khác người, ngang tàng và không chịu nhún nhường trước bất kỳ ai.

Quê ông cạnh sông Cầu, thuyền buôn thường qua lại tấp nập, mang các hàng hoá từ Trung Quốc sang bán. Năm 16 tuổi, một lần đi chơi ở bờ sông, gặp một thuyền buôn, ông liền hỏi mua vải. Người lái buôn đưa ra một tấm gấm loại tất, ông nói không có tiền mua thấy đẹp quá nên ngắm nghía mãi. Người lái buôn vốn là người hay chữ, lại thấy ông là học trò bèn đọc một vế đối thách ông đối như sau:

Hữu nhất thuần cẩm, thượng cầm hạ thú, sắc nhiều toàn thuyền, khang ninh phúc thọ (Có một tấm gấm quý, trên con cầm, dưới con thú, màu huyền sắc đẹp, mạnh khoẻ giàu sang sống lâu).

Đăng Cảo có đồng tiền đúc mang theo, nghĩ ngay ra vế đối lại: Hữu nhất văn tiền, nội phương ngoại viên, diện đế tứ tự, thông bảo khai nguyên (Có một đồng tiền, trong thì vuông, ngoài thì tròn, mặt đề bốn chữ, thông bảo khai nguyên).

Câu đối lại của ông vừa nói rõ mình chỉ có một đồng tiền cũng lại nói lên giá trị đồng tiền đối lại với giá trị của tấm gấm. Người lái buôn kính phục tài năng của ông nên đã biếu ngay tấm gấm đó. Thế là nhờ tài học giỏi đối lại vế đối hay mà ông được biếu tấm gấm.

Sau này Nguyễn Đăng Cảo thi 3 kỳ ở huyện đều đứng đầu. Khi về tỉnh dự thi vấn đáp, quan trường thi thấy Đăng Cảo vào không quỳ lạy mà chỉ chào, tỏ vẻ không hài lòng, nên đã đưa ra những câu hỏi hiểm hóc nhất, ông đều trả lời trôi chảy. Khoa này Đăng Cảo đỗ Giải nguyên (đỗ đầu Hương Cống. Ngày vào Điện nhà vua thi, Đăng Cảo sức học uyên thâm, văn lý hùng hồn đáng bậc Trạng nguyên, nhưng vì triều thần thấy ông là người ương ngạnh nên chỉ chấm đỗ đến Thám hoa.

Đăng Cảo ra làm quan, nhưng tính ngang tàng, nên mấy lần bị triều đình giáng chức, ông chán ngán xin từ quan về quê làm ruộng, kéo vó làm vui. Khi thong thả ông lại ra chợ uống rượu thịt chó rồi lại đủng đỉnh ra về.

Một ngày nọ sứ thần nhà Thanh sang đến Xương Giang thì dừng lại, rồi sai quân đưa đến triều đình ta một vuông gấm có viết chữ “Càn” rất lớn và nói: nếu Đại Việt không giảng được thì sứ đoàn sẽ không vào Thăng Long. Triều đình ta không hiểu ra làm sao, bèn cho triệu Đăng Cảo vào kinh để giảng. Đăng Cảo nghe xong nói: Cái trò đánh đố chữ nhỏ mọn ấy bõ gì mà triều đình phải bận tâm, sau đó ông lấy bút quét một nét sổ trên giấy cho sứ triều mang về tâu vua, dặn cứ thế đưa cho sứ Thanh. Quả nhiên, sứ nhà Thanh rất phục và đi tiếp vào Thăng Long.

Vua vẫn còn chưa hiểu ra sao, lại cho quân về hỏi Đăng Cảo. Đăng Cảo nói: Ở kinh dịch tượng cho quẻ “Càn” là ba nét ngang, thêm một nét sổ thì thành chữ “Vương”. Họ muốn sang phong vương cho vua ta đó thôi. Cả triều đình nghe ra, vô cùng nể phục Đăng Cảo.

Khi nhà Thanh tiến hành nhiều vụ lấn chiếm biên giới nước ta, Đăng Cảo nhận mệnh nhà vua mang lễ vật lên biên giới gặp sứ nhà Thanh để thuyết phục quân Thanh ngừng gây rối. Đến Lạng Sơn, sứ thần nhà Thanh ra câu đối rằng: Điểu nhập phong, thực tận trùng nhi hoá phượng? (Chim vào gió ăn sâu mà hoá phượng) - chữ “Phượng” do chữ “Điểu” viết trong lòng chữ “Phong” mà thành.

Đăng Cảo liền đối rằng: Nhân cư nham, đả thi thạch chĩ thành tiên (Người ở cạnh núi, đẽo đá để thành tiên) - Chữ “Nhân” đứng bên cạnh chữ “Nham”, bỏ chữ “Thạch” thành chữ “Tiên”. Câu đối quá chuẩn khiến sứ nhà Thanh bái phục.

Ðến cửa ải sau một tuần mưa dầm dề, bỗng nhiên trời hửng nắng, sứ Thanh đem sách ra phơi, ông cũng kê ghế, rải chiếu nằm phơi bụng ra. Sứ Thanh hỏi: "Sao ông lại làm như vậy?". Ông đáp: "Sứ thần thượng quốc phơi sách, tôi phơi bụng". Sứ Thanh thử tài nói: "Sách Ðại học bản chính bị đốt mất rồi, phiền ngài viết lại cho". Ông viết lại từ chính văn đến chú giải lớn, nhỏ như bản gốc, sứ Thanh kinh ngạc nói: "Năm trước quan Thái sư tâu vua rằng: ’Sao Văn Khúc giáng ở An Nam!’ quả đúng như vậy”.

Vua Khang Hy nhà Thanh dùng áp lực để ép các nước nhỏ láng giềng phải cắt tóc kiểu đuôi sam của dân tộc Mãn Thanh, khiến vua Lê Hy Tông của nước Việt lúng túng không biết xử trí ra sao, bèn sai sứ thần Nguyễn Đăng Cảo sang thương lượng. Nguyễn Đăng Cảo lập luận sắc bén khiến các quan lại phương Bắc đuối lý đều đổ cho thiên tử vua nhà Thanh.

Nguyễn Đăng Cảo bèn lập tờ trình dâng lên Khang Hy và được gọi vào kiến giá. Tại sân rồng, Khang Hy đưa ra vế đối nói rằng nếu đối được sẽ bãi bỏ lệnh ấy.

Vế ra là: Lão khuyển lạc mao, do hướng đình tiền thệ nguyệt (Con chó già rụng hết lông còn hướng ra sân cắn bóng trăng).

Nguyễn Đăng Cảo đối: Tiểu oa đoản cảnh, mạn cư tỉnh đề khuy thiên (Chú ếch nhỏ cổ ngắn, ngồi dưới đáy giếng dòm trời).

Vua Khang Hy biết sứ thần An Nam xỏ lá nói mình là "ếch ngồi đáy giếng", nhưng vế đối niêm luật chặt chẽ không thể bắt bẻ được đành phê rằng: "Lời gọn, ý tận và sâu sắc, phong thêm là Khôi nguyên Bắc Triều" (phong Đăng Cảo là "Lưỡng quốc Khôi nguyên") và phải hạ lệnh bãi bỏ việc cắt tóc đuôi sam cho người Việt.