Thủ môn 22 tuổi trở về tình trạng độc thân kể từ khi chia tay cô bạn gái từ thủa ấu thơ, Sandra Dziwiszek, hồi tháng 2. Szczesny và người yêu cũ tuổi teen từng có mối tình rất đẹp nhưng vì khoảng cách địa lý xa xôi, họ "đường ai nấy đi". Sandra vừa tốt nghiệp trung học, rất yêu thể thao, đặc biệt có năng khiếu ở môn nhảy sào. Ngoài ra, cô gái xinh xắn này còn làm người mẫu bán thời gia

Szczesny tâm sự: "Bây giờ tôi độc thân nhưng tôi không vội vàng tìm kiếm bạn gái mới, chuyện đó vẫn còn quá sớm. Kể cả khi tôi nhận được tín hiệu từ một cô gái nào đó, tôi cũng sẽ không đồng ý. Tôi tin rằng, nếu như không phải là thủ môn của một trong những đội bóng lớn nhất thế giới, tôi vẫn đủ sức hút với các cô gái".

"Tôi thích tình trạng tự do thoải mái hơn là gắn bó với một ai đó. Tại Anh, thật dễ tìm một cô gái muốn hẹn hò với bạn nhưng không phải vì tình yêu. Tôi không dễ dàng tin người vì thế tôi sẽ đợi", Szczesny trả lời phỏng vấn trên một kênh truyền hình ở quê nhà Ba Lan.

Thủ thành trẻ của ars‌enal cũng đang bận rộn cùng đồng đội chuẩn bị cho Euro, giải đấu mà quê hương anh là đồng chủ nhà cùng Ukraina. Sau khi trở lại Anh, Szczesny sẽ chuyển tới một căn hộ mới tại phía Bắc London.