Video clip của ca khúc Criminal được thực hiện giống như một bộ phim truyền hình thực tế, có nội dung gắn kết với nhau. Tuy nhiên, nó có chứa quá nhiều cảnh â‌ּn á‌ּi giữa Britney Spears và bạn trai cô, Jason Trawick. Trước đây, Britney (29 tuổi) từng thực hiện một chương trình thực tế với chồng cũ, Kevin Federline, nhưng chỉ đơn giản là nói về cuộc sống cá nhân, còn lần này cô ca sĩ táo bạo thực hiện nhiều cảnh "nóng" với bạn trai trong video clip của mình.

Trong clip của Criminal, Jason vào vai nam chính, một gã xấu xa mà nhân vật Britney đem lòng yêu. Họ lao vào nhau kể từ khi Britney được gã cứu khỏi tay bạn trai lạ‌m dụn‌g cô và những cảnh giư‌ּờng chi‌ּếu bắt đầu xuất hiện. Bản chất xấu xa không thay đổi, gã bạn trai lôi kéo Britney lạc lối vào thế giới tội phạm khi rủ cô đi cướp một siêu thị và sử dụng súng. Video này kể từ khi được tung ra đã gây tranh cãi lớn bởi những cảnh â‌ּn á‌ּi, phạm pháp và cả nội dung B.L của nó.

Britney và Jason bắt đầu hẹn hò từ năm 2010, họ công khai mối quan hệ vào tháng 5 năm đó. Đại diện của Briteny xác nhận vào thời điểm đó rằng họ "đã quyết định kết thúc mối quan hệ công việc để mở ra một quan hệ khác, gắn bó hơn". Cô ca sĩ nổi tiếng say mê ngư‌ời tìn‌h đến mức yêu cầu công ty quản lý để Jason xuất hiện trên sân khấu biểu diễn cùng mình. Hồi tháng 8, chàng vệ sĩ một thời của người đẹp lên sân khấu và nhảy lòng vòng trong lúc Britney đang hát ở phía trước.

Bản giới thiệu clip mới Criminal được phát sóng tại VMAs 2011 hồi tháng 8 và Britney Spears thời điểm đó đã hình dung ra nội dung mà cô muốn thực hiện trong video mới: "Thực ra, lần đầu tiên nghe ca khúc này tôi thấy nó rất khác và chẳng giống với bất cứ bài hát nào mà tôi được nghe trước đây. Vì thế, tôi rất muốn được thực hiện nó. Tôi nghĩ ra một nội dung rất tuyệt để thực hiện video clip cho nó. Các bạn không nên bỏ qua Criminal".