Phiên bản đầu tiên của tạp chí Playboy với hình ảnh biểu tượng gợi cảm Marilyn Monroe trên trang bìa phát hành vào tháng 12/1953. Ấn phẩm này đăng tải nhiều bức ảnh khỏּa thâּn của nữ diễn viên người Mỹ và bán được hơn 50.000 bản ngay khi ra mắt.
Vào năm 1964, Playboy lựa chọn nữ diễn viên Olga Schoberova trở thành gương mặt trang bìa số tháng 3. Bà là minh tinh người Tiệp Khắc. Tên tuổi của người đẹp trở nên nổi tiếng khi tham gia bộ phim Kẻ nào muốn giết Jessie?.
Nữ minh tinh Những thiên thần của Charlie Farrah Fawcett trở thành gương mặt trang bìa Playboy vào tháng 9/1978. Tuy sở hữu sắc đẹp gợi cảm, nhưng cuộc đời của bà cũng gặp nhiều sóng gió khi ra đi lúc 62 tuổi, sau 3 năm chiến đấu với căn bệnh ung thư ruột.
Siêu mẫu huyền thoại Cindy Crawford xuất hiện trên tạp chí Playboy vào tháng 7/1988. Nếu như các người đẹp khác phải chụp hình toàn thân khi trở thành gương mặt trang bìa, thì cô chỉ cần thể hiện thần thái quyến rũ thông qua bức ảnh chân dung đơn giản.
Những năm 1990, thế hệ siêu mẫu dần lên ngôi trong làng mốt thế giới. Đó chính là lý do vì sao các tạp chí lựa chọn họ để trở thành gương mặt trang bìa ấn phẩm phát hành mỗi tháng. Stephanie Seymour cũng xuất hiện trên Playboy vào số 2/1993 cùng mẫu nội y đỏ quyến rũ. Người đẹp là nhân tố quan trọng trong thế hệ "siêu mẫu vàng", bên cạnh những tên tuổi lừng lẫy như Claudia Schiffer, Christy Turlington và Cindy Crawford.
Elle Macpherson nhận được vinh dự trở thành gương mặt bìa của tạp chí khiּêu dâּm Playboy 5/1994. Người đẹp được mọi người biết đến với vai trò nữ doanh nhân, người làm truyền hình, người mẫu và diễn viên Australia. Cô nổi tiếng khi đạt kỷ lục năm lần xuất hiện cho bìa Sports illּustrated Swimsuit Issue vào những năm 1980.
Siêu mẫu "thế hệ vàng" Claudia Schiffer khoe vẻ nóng bỏng, gợi cảm trên trang bìa của Playboy vào năm 1977 với mẫu đầm hai dây đen gợi cảm, tinh tế.
Naomi Campbell không hổ danh là siêu mẫu huyền thoại. Người đẹp có thể biến hoá bất cứ hình ảnh nào trên những tạp chí thời trang danh giá. Dù diện mẫu nội y với đường cut-out nóng bỏng, nhưng người đẹp vẫn thể hiện đúng tinh thần Playboy hướng đến trong mỗi số báo.
Vào những năm 2000, tạp chí Playboy đưa ra chính sách mới khi không đăng tải những hình ảnh khoả thân của người mẫu lên trang bìa, thay vào đó sẽ đề cao tinh thần thời trang hơn. Trong hình, Daisy Lowe diện một thiết kế nội y gợi cảm với những chi tiết đính kết độc đáo trên số báo tháng 9/2011.
Sau nhiều năm trong nghề, siêu mẫu Kate Moss cũng xuất hiện trên bìa Playboy với hình ảnh một nàng thỏ gợi cảm trong bộ bodysuit đen thời thượng trong số báo tháng 2/2014.
Tháng 3/2017, tạp chí Playboy quyết định đăng ảnh khỏּa thâּn trở lại với sự xuất hiện của Scarlett Byrne, nữ diễn viên phim Harry Potter.
