Ajax 1991-97
Các fan Ajax đã phải rất nhẫn nại với Van Gaal trước khi họ được chứng kiến thứ bóng đá mà họ đã quen khi ông nhậm chức năm 1991. Van Gaal vẫn nói trận đấu quan trọng nhất trong sự nghiệp cầm quân ở Ajax của ông không phải là CK Champions League 1995 mà là trận vòng 3 cúp UEFA trong mùa đầu ông dẫn dắt Ajax. Trận đó Ajax thắng Osasuna. Van Gaal bảo nếu không thắng, ông có lẽ đã bị sa thải. Các CĐV đã kêu gọi ban lãnh đạo CLB bổ nhiệm Johan Cruyff làm HLV và ban lãnh đạo Ajax đã mất kiên nhẫn lắm rồi.
Đội hình Ajax vô địch Champions League 1995 chỉ còn 2 cầu thủ còn sót lại từ đội bóng ông thừa kế từ người tiền nhiệm Leo Beenhakker là Danny Blind và Frank de Boer. Van Gaal thích dùng cầu thủ trẻ hơn các ngôi sao đã thành danh. Sau đó ông đã mang về Jari Litmanen và Seedorf.
Barcelona 1997-2000 & 2002-03
Ở Barca, Van Gaal gặp vấn đề y như ông đã gặp ở Ajax. Dù ông dẫn dắt họ vô địch Liga 2 lần và đoạt cúp Nhà Vua trong 2 mùa đầu tiên nhưng thứ bóng đá ông theo đuổi được mô tả là mang tính công thức nhiều hơn là sự ngẫu hứng. Van Gaal mâu thuẫn với Rivaldo.
Ông muốn Rivaldo đá cánh trái nhưng anh lại không muốn bó mình ở cánh trái. Ông bán Rivaldo trong nhiệm kỳ ở Barca năm 2002 và đưa về Philipp Cocu, một người sẵn sàng chạy bất cứ chỗ nào. Van Gaal hướng Barca chơi thứ bóng đá có thể không đẹp mắt nhưng hiệu quả.
AZ Alkmaar 2005-2009
Van Gaal thừa nhận ông vô địch Eredivisie 2009 với AZ Alkmaar bằng thứ bóng đá phản công và không dùng các cầu thủ chạy cánh. AZ của ông thiếu tốc độ và không chơi thứ bóng đá bay bướm, theo chiều rộng của sân nhưng bù lại Van Gaal xây dựng một hàng tiền vệ và hàng công linh hoạt đến mức cho phép ông có thể thay đổi sơ đồ chiến thuật của AZ một cách thường xuyên. Kết quả là ông giúp AZ giành một chức vô địch tưởng như không thể, tạo nên một thương hiệu bóng đá riêng và trở thành bàn đạp đưa ông tới Bayern Munich.
Bayern Munich 2009-2011
Van Gaal mang đến sự linh hoạt mà ông từng áp dụng cho AZ Alkmaar, kéo Schweinsteiger từ cánh vào trung tâm, giới hạn Ribery và Robben ở hai cánh nhưng cho Thomas Mueller được tự do di chuyển. Sự xuất hiện của Mueller khiến cho một tiền đạo sẵn sàng kiểu cổ điển như Luca Toni nhanh chóng không có chỗ đứng trong đội ngũ của Van Gaal và bị gạt khỏi đội ngũ của Bayern khi đó.
Tuy nhiên trong mùa thứ 2 ở Bavaria thì Van Gaal gặp vấn đề khi Munich không còn ghi bàn hiệu quả như mùa đầu. Ông cho đội bóng chuyển sang thứ bóng đá phòng ngự phản công. Chiến thuật này đã phát huy hiệu quả trong chừng mực nào đó nhưng lãnh đạo Bayern không hài lòng khi đội bóng để những đối thủ dưới tầm cầm hòa không bàn thắng và cuối cùng Van Gaal bị sa thải.
