Cô được đề cử giải Album của năm với Red nhưng đã tuột mất máy quay đĩa nhạc danh giá vào tay Daft Punk với album Random Access Memories.

Ngôi sao nhạc đồng quê tâm sự: "Khi mọi người gặp tôi trên thảm đỏ, họ đều nói: ’Bạn sẽ đoạt giải, bạn sẽ giành chiến thắng!’ Và tôi ước họ không nói thế. Khi họ thông báo người đoạt giải Album của năm, họ đã kéo dài chữ ’reeee’ trước khi công bố ’Reeeeeandom Access Memories, Daft Punk’. Đến giây thứ 3, tôi vẫn nghĩ mình đoạt giải. Thế rồi chúng tôi đã tuột mất. Tôi nhớ là mình đã không thể đi dự tiệc tùng sau đó. Tôi đi thẳng về nhà, nằm khóc một hồi rồi ăn ngồm ngoàm chiếc bánh hambuger. Tôi đã ăn rất nhiều".

Taylor đã quyết "biến nỗi đau thành hành động" sau thất bại này. Việc mất giải thưởng với album Red (album pha trộn giữa nhạc pop và đồng quê) đã truyền cảm hứng cho cô hoàn thành album nhạc pop 1989.

Nữ ca sĩ 26 tuổi chia sẻ: "Chúng tôi không viết nhạc chỉ để có thể giành nhiều giải thưởng. Khi thất bại, bạn có một vài lựa chọn như sau: Thứ nhất, bạn có thể nói: ’Họ đã sai, họ đã bình chọn sai rồi’. Thứ hai, bạn có thể nghĩ: ’Mình sẽ giành lại máy quay đĩa nhạc từ những ai đã đoạt nó’. Thứ ba, bạn chấp nhận ’họ đã chọn đúng’. Có thể tôi cần điều chỉnh lại một vài vấn đề trong quá trình sáng tác của mình".

Album 1989 phát hành sau sau đó đã mang lại thành công rực rỡ cho Taylor, giành vị trí số 1 trong bảng xếp hạng Billboard 200 của Mỹ, bán được hơn 1.200 bản chỉ trong tuần đầu. Taylor trở thành nghệ sĩ đầu tiên trên thế giới có tới 3 album bán được hơn 1 triệu bản trong tuần đầu phát hành.