Khi đó, Kim 14 tuổi, rất xinh đẹp và quyến rũ với c‌ơ th‌ể dậy thì sớm. Cô đã đánh cắp trái tim của anh chàng Tito Joe Jackson (TJ) - người gọi ông hoàng nhạc pop Michael Jackson là chú ruột.

Trong cuốn sách tiểu sử mới mang tên Kim, tác giả Sean Smith khẳng định, TJ chính là chàng trai đầu tiên Kim dâng hiến cái ngàn vàng.

TJ đã tổ chức bữa tiệc hoành tráng dành tặng sinh nhật 14 tuổi của Kim tại điền trang Neverland của Michael Jackson. Người đẹp có những kỷ niệm không bao giờ quên về ngày tuyệt vời đó. Sau này, Kim có lần kể trên tạp chí People rằng, đó là "nơi kỳ diệu nhất trái đất" với rất nhiều voi, tinh tinh và "nhiều thứ bạn không thể tưởng tượng nổi".

Người đẹp "siêu vòng ba" cũng đã thú nhận trong talkshow của Oprah về tình yêu thời tuổi teen: "Lần đầu tiên tôi muốn làm chu‌yện ấ‌y là khi gần 15 tuổi. Tôi đã hỏi mẹ và bà nói một cách chân thành: Đây là điều chúng ta ai cũng sẽ trải qua. Con có thể làm điều đó nhưng phải trong sự kiểm soát".

Kim đã nghe theo lời khuyên của mẹ, dành trọn những gì ngọt ngào, say đắm nhất cho TJ. Họ hẹn hò hơn 2 năm rồi chia tay, trước khi Kim tốt nghiệp trung học.

Tuy không còn yêu nhau, hai người vẫn giữ mối quan hệ bạn bè. Trong cuộc phỏng vấn năm ngoái trên tạp chí Reveal, TJ chia sẻ: "Tôi đã hẹn hò Kim khi mẹ tôi qua đời, bởi vậy tôi thân thiết với gia đình Kardashian từ khi còn trẻ. Hiện giờ tôi vẫn liên lạc với gia đình cô ấy dù không nhiều, vì công việc của chúng tôi khá bận bịu". Mẹ TJ mất năm 1994, khi Kim 14 tuổi.

TJ hiện 37 tuổi, đã kết hôn và có 3 đứa con. Anh cùng bà nội là người giám hộ 3 người con của Michael Jackson sau khi ông vua nhạc pop qua đời năm 2009.