Sân khấu phòng trà được ban tổ chức thiết kế hoàn toàn mới để dàn dựng phù hợp với chủ đề cũng như ý tưởng của đêm nhạc, do chính Chí Tài biên tập. Nam danh hài hát live từ đầu đến cuối chương trình. Các tiết mục được xâu chuỗi với nhau như một câu chuyện kể, dẫn dắt khán giả vào những tâm sự vui buồn về tình yêu qua hình ảnh một Chí Tài là ca sĩ.

Những ca khúc danh hài Chí Tài gửi đến khán giả gồm có: Nhỏ ơi (ca khúc chủ đề của đêm nhạc), Em ở đâu, ngư‌ời tìn‌h trăm năm, Bài thánh ca buồn và một số ca khúc theo yêu cầu của khán giả. Khách mời tham gia chương trình là ca sĩ Hoàng Châu, ca sĩ hải ngoại Ngọc Liên, Mỹ An (Á quân Thử thách cùng bước nhảy 2013). Chí Tài cũng song ca cùng các khách mời nhiều nhạc phẩm như: 20-40, Lời yêu thương, Đôi dép. Ngoài ra, đêm này dành thời gian cho một số tiểu phẩm hài của anh được yêu thích qua sự phối diễn với các đồng nghiệp Long Đẹp Trai và Lê Hoàng.

Chí Tài bắt đầu sự nghiệp của mình khi tham gia cùng các anh em trong ban nhạc tại hải ngoại mang tên "Chí Tài Brother". Nhưng gần 20 năm qua, anh chuyển sang lĩnh vực hài kịch, gắn bó với danh hài Hoài Linh từ những ngày đầu tiên cho đến nay. Cả hai trở thành "cặp bài trùng" được rất nhiều khán giả trong và ngoài nước yêu mến. Chí Tài chia sẻ: "Từ khi diễn hài, dù ít có dịp để tham gia ca hát, với tôi, hát luôn là niềm đam mê được ấp ủ từ ngày còn nhỏ".

Thỉnh thoảng, khán giả lại bắt gặp hình ảnh Chí Tài đầy lãng tử khi anh cầm đàn guitar đệm đàn cho đồng nghiệp, hoặc song ca cùng anh em bạn bè trong một vài chương trình, ở hậu trường sau những đêm đi lưu diễn.