Vào năm 2008, Miley bước vào tuổi 16 và thường để tóc mái trẻ trung, trang điểm nhẹ nhàng với son bóng và nhấn vào đôi mắt xanh biếc.

Dần trưởng thành hơn, ngôi sao Disney một thời có những thay đổi đáng kể ở ngoại hình. Năm 2010, Miley tạo kiểu tóc xoăn lọn se‌ּxy, cá tính.

Vào năm 2011, Miley Cyrus thường để tóc ép thẳng, nhuộm ombre, tạo phong cách trẻ trung và quyến rũ.

Giã từ hình ảnh ngây thơ, trong sáng của "công chúa Disney", Miley bắt đầu tiến đến những hình ảnh h‌ּở han‌ּg, táo bạo. Cô xuất hiện tại Lễ trao giải Billboard 2012 với chiếc áo khoét ngực sâu, đánh mắt khói đậm nét và tạo kiểu tóc xoăn phồng khác lạ.

Vào mùa thu 2012, chuyên gia tạo mẫu tóc Chris McMillan là người "xuống tóc" cho nữ ca sĩ xinh đẹp. Kể từ khi chuyển sang kiểu tóc pixie ngắn, Miley Cyrus cũng bắt đầu có những thay đổi chóng mặt về phong cách.

Tại Met Gala 2013, Miley táo bạo với áo lưới hút mắt, tạo kiểu tóc dựng cá tính.

Một kiểu tóc quái chiêu khác của Miley Cyrus cũng gây tranh cãi tại MTV VMAs 2013. Cô tạo hai búi tóc trên đỉnh đầu, kết hợp cùng các phụ kiện cá tính ở tai.

Với kiểu tóc pixie cá tính, Miley Cyrus có thể tạo ra nhiều kiểu khác lạ như vuốt ngược mái, rẽ ngôi hoặc đánh phồng mái...

Miley trong một show thời trang năm 2014. Cô nhuộm tóc bạch kim, để kiểu tóc nam tính và kết hợp với những phụ kiện màu sắc. Cùng phong cách tóc quái chiêu là cách kẻ viền mắt bằng phấn trắng khác biệt, tạo nên cá tính cho cô ca sĩ.