Dù phải chơi hai trận trong ngày 28/7, trong đó có một trận đôi nam nữ, Djokovic vẫn tỏ ra sung sức. Anh nhập cuộc nhanh và sớm tận dụng thành công break-point trong game giao bóng đầu của Kei Nishikori. Tay vợt Nhật Bản không theo kịp những đường bóng nhanh và hiểm của Nole. Trong set đầu, Nishikori không kiếm nổi break-point nào. Trong khi đó, Djokovic thắng thêm một game đỡ bóng cuối set để hạ đối thủ 6-2.

Nishikori thua Djokovic 14 lần liên tiếp gần đây. Anh dường như chịu áp lực trước đối thủ kị giơ. Trong hầu hết các đường bóng trên năm lần chạm vợt, Nishikori là người thua. Djokovic thì vẫn giao bóng tốt và kết thúc nhanh bằng những cú đánh hiểm sang hai góc sân. Tay vợt số một thế giới thắng cả hai game đỡ bóng đầu set hai để vượt lên dẫn 5-0 chỉ sau 26 phút. Ở game giao bóng cuối, Nishikori nỗ lực cứu hai match-point nhưng không thể ngăn Djokovic thắng set trắng. Nole giành match-point với một cú trả bóng trái tay chéo sân đẳng cấp.

Ở bán kết, chủ nhân 20 Grand Slam sẽ gặp người thắng ở cặp Alexander Zverev gặp Jeremy Chardy – trận tứ kết muộn nhất trong ngày. Djokovic chỉ còn cách HC vàng Olympic hai trận thắng. Anh vẫn chưa thua set nào từ đầu giải, dù phải phân phối sức cho nội dung đôi nam nữ, nơi anh và đồng đội Nina Stojanovic đã có mặt ở tứ kết.

Trong trận tứ kết đơn nam đầu tiên, Karen Khachanov hạ Ugo Humbert 7-6, 4-6, 6-3. Tay vợt của Ủy ban Olympic Nga sẽ gặp Pablo Carreno Busta ở bán kết. Sau khi kêu mệt ở trận đấu tại vòng ba hôm 28/7, Daniil Medvedev chơi không tốt và bị Carreno Busta hạ 6-2, 7-6. Với việc Medvedev rời cuộc chơi, Djokovic là hạt giống duy nhất trong ba hạt giống hàng đầu còn cơ hội giành HC vàng.

Trước khi các trận tứ kết đơn nam diễn ra, Liên đoàn Quần vợt Quốc tế ITF thông báo lùi giờ thi đấu xuống buổi chiều để tránh nóng cho các tay vợt. Nhiệt độ và độ ẩm tại Tokyo những ngày qua gây khó chịu cho nhiều tay vợt phải ra sân vào buổi trưa.