"Chúng ta đang sống trong thời đại công nghiệp thành tích, nơi dường như chỉ những ai đoạt danh hiệu mới được làm việc. Nhưng làm thế nào để đong đếm được cái gì tốt và cái gì không? Một đội bóng vô địch hay một ai đó vượt quá mong đợi?", Pochettino trả lời nhật báo El Pais (Tây Ban Nha). "Sau khi vào chung kết Champions League, bốn năm trong top 4 Ngoại hạng Anh và hai năm không mua cầu thủ mới, chúng tôi cần một chiến lược khác. Nhưng đôi khi tầm nhìn của các HLV không được ban lãnh đạo CLB chấp nhận".

Đến Tottenham năm 2014, Pochettino tạo ra diện mạo mới cho CLB dù không được cấp nhiều tiền. Mùa 2015-2016 và 2016-2017, ông và các học trò đua vô địch Ngoại hạng Anh đến những vòng cuối cùng. Mùa trước, họ lần đầu tiên trong lịch sử vào chung kết Champions League, trước khi thua Liverpool 0-2. Tuy nhiên, những điều đó cũng không thể giúp Pochettino bảo toàn ghế nóng khi đội nhà khởi đầu bết bát ở Ngoại hạng Anh với 14 điểm sau 12 vòng. Ông bị sa thải tháng 11/2019, và một ngày sau Tottenham bổ nhiệm Jose Mourinho - người giúp họ kết thúc mùa giải ở vị trí thứ sáu.

Pochettino, được đánh giá là HLV hay nhất lịch sử Tottenham, khẳng định ông đã lường trước sự sa sút vào đầu mùa giải và xem đó như một quá trình để hướng đến việc giành các danh hiệu. "Chúng tôi đã dự đoán được những điều sẽ xảy ra (sau khi thua chung kết Champions League", nhà cầm quân người Argentina nói. "Bạn cần những thất bại, cần ngã xuống để sau đó đứng lên. Tuy nhiên, Tottenham quyết định chia tay chúng tôi sau năm năm rưỡi. Tôi hiểu đó là một khoảng thời gian đủ dài".