Tự tin với vóc dáng của mình, cô ca sĩ tóc vàng thường xuyên diện những trang phục cắt khoét táo bạo, khoe eo thon.
Biểu diễn trên sân khấu, Jessica Simpson thường xuyên chọn các trang phục crop-top, quần ngắn để khoe vóc dáng.
Năm 2001, người đẹp tự tin phát biểu: "Chúa ban cho tôi vóc dáng này. Tôi chỉ cần làm những việc cần thiết để luôn hoàn hảo trước ánh mắt chiêm ngưỡng của mọi người".
Chế độ ăn kiêng mà Jessica Simpson theo đuổi để duy trì vóc dáng là low carb, chọn thực phẩm giàu protein và tập luyện đầy đủ sáu ngày một tuần, mỗi ngày hai tiếng.
Vào năm 2008, Jessica Simpson bắt đầu có dấu hiệu tăng cân và thân hình không còn mảnh mai như trước.
Vào năm 2009, ca sĩ I Think I’m In Love bắt đầu nhận được nhiều lời chỉ trích vì để cơ thể phát phì. Cô xuất hiện tại nhiều sự kiện với phần ngực, hông và eo to và phải dùng dây lưng bản lớn che bớt nhược điểm cơ thể.
Jessica Simpson vẫn duy trì tập luyện đều đặn và ăn uống kiêng khem nhưng cân nặng không giảm là bao. Cô chọn các trang phục giấu dáng, rộng thùng thình.
Năm 2011, Jessica Simpson mang thai con gái đầu lòng. Cô tăng cân khá nhiều và bắt đầu bước vào giai đoạn không kiểm soát được cân nặng. Cô chia sẻ: "Tôi thấy tự tin với bản thân mình và hài lòng với vẻ bề ngoài. Tôi cảm nhận được mối quan hệ gắn bó mẹ con hơn bao giờ hết. Mối quan tâm hàng đầu của tôi bây giờ là đảm bảo sức khỏe cho em bé".
Với quan niệm ăn cho hai người, Jessica Simpson cho biết, cô ăn rất nhiều thứ và không kiêng khem gì. Cô nặng gần 80 kg khi chuẩn bị sinh con đầu lòng.
Năm 2014, sau khi sinh con thứ hai và tăng tới 31kg, Jessica Simpson buộc phải thuê huấn luyện viên riêng và tập luyện chăm chỉ trong suốt 6 tháng để giảm được 30kg.
