Jessica và bạn trai tin đồn Tyler Kwon một lần nữa trở thành mối quan tâm lớn của người hâm mộ khi các phương tiện truyền thông Trung Quốc bất ngờ đưa tin cả hai đang sống chung với nhau ở Hồng Kông. Tin đồn này càng có cơ sở hơn khi mới đây cả hai bị phát hiện "tay trong tay" đi mua sắm quần áo cho trẻ em.

Theo miêu tả, Jessica rất tình cảm với Tyler, cô còn khoác tay anh và ôm nhẹ ngay giữa cửa hàng. Họ cùng bước vào một gian hàng đồ trẻ em và chọn vài chiếc áo dành cho bé gái. Sau đó, Jessica theo Tyler lên xe ra về.

Hãng truyền thông Trung Quốc Sina đã dẫn lời báo chí Hồng Kông để tung ra những bức ảnh Jessica và bạn trai tin đồn Tyler Kwon đi mua sắm tại cửa hàng quần áo trẻ em tại trung tâm Hồng Kông vào ngày 11/12. Bản báo cáo cho biết, "Sau cô rời khỏi nhóm Girls ’Generation, Jessica đã bắt đầu định cư tại Hồng Kông và chuyển đến sống tại căn hộ của Tyler Kwon trong Seymour Road" .Theo bài báo này, Jessica đã thường xuyên lui tới Hồng Kông từ sáu tháng trước.

Tin đồn xung quanh việc hẹn hò giữa Jessica và doanh nhân người Mỹ gốc Hàn đã xuất hiện từ lâu. Có thông tin cho rằng cặp đôi chuẩn bị đám cưới vào tháng 5/2015. Dù chưa công khai và phủ nhận tin kết hôn nhưng những hình ảnh thân mật giữa Jess cùng bạn trai liên tục xuất hiện khiến một số fan cảm thấy thất vọng vì bị lừa dối.